12月29日，第102届日本高中足球选手权大会进入第1轮的第二比赛日，强队基本都轻松过关，几位备受瞩目的新秀球员也都有亮眼的表现。
在当地时间12点05档的比赛中，赛事热门球队静冈学园对阵高知县的冠军明德义塾，结果他们6比0狂扫对手。静冈学园拥有被川崎前锋内定的前锋神田奏真，此外中场高田优和门将中村圭佑也分别被德岛漩涡和东京绿茵内定。
神田在今年的高圆宫杯超级联赛中曾经11场打入12球，随后被川崎前锋内定。不过在静冈县的预选赛中，神田因为骨折没能出战，但他在能走动后充当了球队的勤杂员，而县大赛决赛对阵藤枝东的比赛中，他则是在看台上充当拉拉队。
神田在首战前曾经表示，通往全国大赛的路是队友们帮自己铺的，而在自己的最后一届选手权上要用进球报答队友。巧合的是，29日是神田18岁的生日，他也不负众望在第50和53分钟连续打入两个头球为自己庆生，而球队在第16分钟由野田裕人打入的第2球，也是来自于神田的助攻。
虽然首战大胜，但主帅川口修赛后却表示，比赛中球队失误太多了，还是要一场一场去踢不要现在想太多。静冈学园下轮其实也比较轻松，他们将对阵揭幕战赢球晋级、但却是第一次参加全国大赛的广岛国际学院。
另一个热门球队千叶县冠军市立船桥，因为拥有被清水心跳内定的10号郡司璃来而备受瞩目，而这位高三的前锋则上演了本届比赛的第一个帽子戏法，帮助球队4比1轻取山口县的冠军高川学园。郡司璃来打入的第一球相当精彩，他在边路挑球抹过防守球员内切后凌空低射破门，对手门将根本没有反应。赛后郡司璃来有些信心爆棚，当被问及戴帽的感想时，他很干脆地说：“这不是很正常吗？”
郡司璃来是绝对有天赋的球员，但也正是因此他曾经一度不想训练只愿意参加比赛。但上高三之后，他突然就加强了训练尤其是射门练习，按照他自己的说法是想在高中的最后一年为球队多进球并且拿到日本第一。
另一场大比分则来自于一直拥有不错牌面的埼玉县冠军昌平，他们以7比0大胜奈良育英。昌平的7个进球来自于6名球员全面开花，其中15号郑志锡打入2球还有2个助攻，小田晄平、土谷飞雅、西岛大翔、长璃喜和工藤圣太郎。
在今年夏天拿到综合体育大会足球项目冠军的茨城县代表明秀日立，则经历了一场苦战。他们对阵德岛市立在上半场0比0战平，下半场第12分钟球队的10号根岸隼替补出场，4分钟后队友的大力远射击中横梁弹出，对手所有防守球员愣神之际根岸头球补射破门。随后石桥鞘打入直接任意球，最终明秀日立2比0完胜，向着史上第6个年度夏冬双冠王前进。
算得上冷门的是拥有日本U17国家队前锋、在今年U17世界杯上打入4球拿到最佳射手的高冈伶飒的日章学园，最终点球负于首次打入全国大赛的爱知县冠军名古屋。
还读高二的高冈首发出战，球队在第7分钟的进球正是源于他的射门击中门柱弹出后制造了机会。但是名古屋并未慌乱，他们在上半场第22分钟由左后卫足立辽马掷出手榴弹界外球，月冈陆斗头球破门扳平比分。足立的这个界外球，扔得比揭幕战广岛国际的界外球助攻还要远。
最终双方常规时间战平，点球大战中，名古屋的门将小林航大扑出高冈伶飒的点球帮助球队取胜，这也是来自爱知县的球队8年后首次突破第一轮。
整场比赛中，名古屋主帅山田武久采用了不太符合现代足球趋势的盯人战术，而且是让本队的2名球员去盯高冈伶飒1人，但是最终他们笑到了最后。需要注意的一点是，名古屋高是本次48支参赛队中唯一的男校。
最有戏剧性的是佐贺东1比0击败福井县冠军丸冈的比赛。双方全场比赛都算是势均力敌，但是佐贺东的江头濑南在补时第4分钟突入禁区被绊倒创造了点球，他亲自主罚命中打入绝杀球。而佐贺东主帅蒲原晶昭赛后表示，江头濑南去罚点球并不是自己战术中指定的，而是场上球员们临时决定的。
其他比赛中，群马县冠军前桥育英3比1轻取岛根县冠军立正大淞南，山梨县冠军帝京第三2比3负于和歌山县冠军初芝桥本。
在14点10分档的比赛中，新潟县的冠军帝京长冈与长崎综科大附进行强强对话，结果帝京长冈最终3比2逆转对手晋级，这场比赛的戏剧性也很足。比赛中长崎综科大附两度领先，尤其是比赛第22分钟大屋麻寻中场断球后中线附近的超级吊射破门技惊四座。
但是帝京长冈的谷中习人在下半场第21分钟替补出场后，在第27分钟和全场补时第2分钟连入2球逆转。谷中和前面提到的静冈学园的神田奏真一样都缺席了县大赛，但不一样的是谷中并不是因为伤病，而是他本来就是球队的替补。
高三的谷中从没在帝京长冈的足球部有稳定的位置，一直在一队和二队之间流动。帝京长冈只能参加高圆宫杯王子联赛（非超级联赛）北信越地区的预选赛，谷中甚至只能参加更低级别的新潟县联赛，而县大赛时他的职责是“应援队长”。不过在全国大赛前，总教练谷口哲朗突然宣布谷中进入全国大赛的名单，用谷中自己的话说，“宣布名单那一刻眼泪都出来了”。本场打入扳平一球后，谷中跑向本校拉拉队所在的看台区，并且一直指着拉拉队，因为那里有和他一起奋战的兄弟姐妹。
长崎综科大附这一次则有特别的安排，高三的后卫平山零音赛前将一顶帽子放在了替补席。2022年1月7日，时任长崎综科大附主帅的日本高中足球传奇教练、曾带领国见高中6度夺冠的小岭忠敏因肝衰竭去世。当时是高一的平山，如今成为小岭忠敏教练生前最后一批学生，他将教练戴过的草帽放在替补席，是希望能在恩师的注视下完成自己的最后一届选手权。但是最终的结果，却让人十分遗憾。
曾经的四强球队、今年综合体育大会的8强球队栃木县冠军矢板中央，则是意外地0比1负于大阪府的冠军东海大仰星。比赛下半场开场仅6分钟，东海大仰星的队长水永直太朗打入全场唯一的进球。矢板中央的主帅高桥健二赛后表示，在那个丢球前自己没能果断地换人是最大的失误。东海大仰星因为队服是黄黑相间被称为“浪速之虎”，不过他们下轮的对手则是夏季王者明秀日立。
岐阜的冠军帝京大可儿凭借头号射手加藤隆成的传射，2比1逆转击败大分县的冠军柳之浦。加藤隆成如今是岐阜县的传奇人物，由于球队的实力在县内实在太强了，他在今年的县联赛中16场比赛打入40球，选手权的县预选赛中5场比赛打入21球，其中决赛单场攻入5球。
高二就穿球队10号的加藤隆成表示，自己的目标就是哈兰德这样把握机会能力极强的前锋：“足球部超过100人，让我穿10号球衣，我就会背负起责任。越往上走，就越容易被人关注到，所以我想和更有名的球员一起比赛。”至于下一场比赛的目标，加藤隆成脱口而出：上演帽子戏法。
在这个时段的比赛中也有两场大比分。首次参加全国大赛的山形明正0比4惨败给了鸟取县的冠军米子北亚特兰大分析预测推荐。而宫城县的冠军仙台育英则是0比4负于兵库县的神户弘陵。
其他比赛中，创部100周年的北海道冠军北海点球6比5淘汰了香川县的冠军大手前高松，东京的另一支代表队堀越则是2比0击败了爱媛县的今治东中等教育学校。
在31日的第二轮比赛中，青森山田、神村学园、大津、尚志等球队都会亮相。
第102届日本高中足球选手权大会第一轮赛果
▽12月28日
早稻田实(东京B) 0-2 广岛国际学院(广岛)
▽12月29日
北海(北海道) 1-1(PK:6-5) 大手前高松(香川)
名古屋(爱知) 1-1(PK:4-2) 日章学园(宫崎)
帝京长冈(新潟) 3-2 长崎综科大附(长崎)
市立船桥(千叶) 4-1 高川学园(山口)
静冈学园(静冈) 6-0 明徳義塾(高知)
昌平(埼玉) 7-0 奈良育英(奈良)
山形明正(山形) 0-4 米子北(鸟取)
仙台育英(宫城) 0-4 神户弘陵学园(兵库)
前桥育英(群马) 3-1 立正大淞南(岛根)
矢板中央(栃木) 0-1 东海大仰星(大阪)
明秀日立(茨城) 2-0 徳岛市立(徳岛)
帝京第三(山梨) 2-3 初芝桥本(和歌山)
堀越(东京A) 2-0 今治东(爱媛)
帝京大可儿(岐阜) 2-1 柳之浦(大分)
丸冈(福井) 0-1 佐贺东(佐贺)
第二轮对阵
▽12月31日
12:05 北海(北海道) vs 名古屋(爱知)
12:05 帝京长冈(新潟) vs 市立船桥(千叶)
12:05 青森山田(青森) vs 饭塚(福冈)
12:05 昌平(埼玉) vs 米子北(鸟取)
12:05 神村学园(鹿儿岛) vs 松本国际(长野)
12:05 东海大仰星(大阪) vs 明秀日立(茨城)
12:05 初芝桥本(和歌山) vs 堀越(东京A)
12:05 富山第一(富山) vs 京都橘(京都)
14:10 冈山学芸馆(冈山) vs 尚志(福岛)
14:10 星稜(石川) vs 四日市中央工(三重)
14:10 广岛国际学院(广岛) vs 静冈学园(静冈)
14:10 远野(岩手) vs 大津(熊本)
14:10 神户弘陵学园(兵库) vs 前桥育英(群马)
14:10 日大藤泽(神奈川) vs 近江(滋贺)
14:10 明樱(秋田) vs 名护(沖绳)
14:10 帝京大可儿(岐阜) vs 佐贺东(佐贺)
